12代将軍足利義晴の代には幕臣の長老として重んじられて申次・内談衆に任じられ、娘を義晴の側室にするなど破格の待遇を受けた。また有職故実に詳しく、能筆として知られた他、和歌・連歌・蹴鞠にも通じていた。有職故実の著書としては、『大舘常興書札抄』・『大舘年中行事』などがある他、晩年に執筆された日記『大舘常興日記』は戦国期の室町幕府の動向を知る上で貴重な史料となっている。