高師直と共に足利尊氏の執事を務めていたこともあるが、観応の擾乱が勃発すると直義方につき、尊氏・師直と戦った。ただし、同じ直義方であった一族の上杉憲顕・重能兄弟とは異なり、乱勃発後に尊氏の嫡男・義詮が師直を連れて朝定邸を訪問して会談するなど、尊氏方への接近を疑わせる行動も取っていた。