旧安志藩忠脩系小笠原家の第14代当主である。小笠原子爵家を継承し、華族としての立場を担う。実業家西脇健治と旧庄内藩主酒井忠宝の三女である淑子の娘、史子と結婚し、長男長保を含む子をもうける。息子の長保や弟の忠統とともに、国際交流基金などと連携して、海外への日本文化の紹介や交流に尽力した。1993年（平成5年）に77歳で没し、東京都練馬区の廣徳寺に葬られる。