信濃国の戦国武将である。府中小笠原家の一族として鈴岡城を拠点に活動し、松尾小笠原家に対抗するため鈴岡小笠原家を再興。兄の敗北後も伊那地方で抵抗を続けたが、天文23年（1554年）の武田氏の侵攻により地元での勢力を失う。その後、兄と共に三好氏を頼り客将となり摂津芥川城に滞在。永禄11年（1568年）、織田信長により芥川城が落城し、翌年の本圀寺の変で敗死した。墓所は山城国成恩寺。子の長継は小笠原貞慶に仕えた。