室町時代中期の武将である。信濃守護として府中小笠原氏の祖となる。応永18年（1411年）、幕命に従い飛騨の乱の鎮圧に参加し、嘉吉元年（1441年）には結城合戦や赤松満祐討伐で功績を挙げる。足利義教の命を受け関東に出陣するも、家督相続を巡る争いで叔父や従弟と対立。文安3年（1446年）、実力行使で従弟を討つも、家督奪取に失敗。信濃守護となるが、後に再び解任される。享徳2年（1453年）以降も家督を巡る争いが続き、寛正3年（1462年）に67歳で没する。子の清宗が後を継ぎ、光康とその子家長と対立を続ける。