南北朝時代から室町時代にかけての武将で、信濃守護を務めた。幼少期に家督を継いだが、実権は父が握っていた。信濃を舞台に南朝方と戦い、桔梗ヶ原の戦いで勝利を収めた。父の死後、正式に当主となるが、信濃守護の地位を一時失う。しかし、その後も信濃での軍事活動を続け、将軍足利義満の弓馬師範としても活躍した。晩年に次男に家督を譲るが、彼が反乱で敗れると、三男が小笠原氏を継ぐこととなった。応永14年（1407年）に病没した。享年61。