戦国時代の武将で、信濃小笠原氏の分家である松尾小笠原家の当主。松尾城を拠点に活動した。永正3年（1506年）には父と共に今川氏親や伊勢宗瑞の要請を受け三河国に出兵。天文3年（1534年）、府中家の小笠原長棟による松尾城への攻撃を受け敗北し、東濃を放棄して武田氏を頼り甲斐国に逃れた。官位は弾正少弼をはじめ信濃守などを務めた。