室町時代の武士である。石見国邑智郡の温湯城を拠点とする石見小笠原氏の第7代当主。生まれは小笠原長教の嫡男。家督を相続する前は、石見国邑智郡都賀行の水玉山城に在城した。応永21年（1414年）、山名氏明の指揮下で土屋宗信を討ち取り、これにより邑智郡の日和と川越地内大貫を所領とした。同年、父が死去し、家督を継いだ。嘉吉3年（1443年）に死去し、嫡男の長直が後を継いだ。