戦国時代の武将である。石見国（現在の島根県）の温湯城を本拠地とした石見小笠原氏の第12代当主を務めた。明応4年（1495年）、益田氏に協力する書状を出し、新たな知行を得た。永正元年（1504年）、愛宕社を建立。永正4年（1507年）、大内義興に従い上洛し、各地で戦った。足利義稙から従五位下・上総介の官位を与えられた。享禄4年（1531年）、尼子氏から奪われた大森銀山を奪回。天文8年（1539年）、再び大森銀山を奪取。天文11年（1542年）に死去。子の長徳が後を継いだ。