戦国時代の武将で石見小笠原氏の第14代当主。石見国にある温湯城を本拠とし、大内義隆、尼子晴久、毛利元就に次々と従属する。天文16年（1547年）に家督を継ぎ、翌年には石見銀山を占領。大寧寺の変で大内義隆が死去すると尼子晴久に属するが、毛利元就の攻撃を受ける。永禄2年（1559年）に小早川隆景の仲介で毛利氏に降伏し、所領を縮小される。後に甘南備峰山に移り、毛利氏の尼子攻めに従軍。元亀元年（1570年）、三原丸山城を築いて同年に没する。享年51。