安土桃山時代に生まれた小笠原千代童丸は、石見小笠原氏当主である父・長旌の長男として誕生した。男子の誕生が待ち望まれていたため、千代童丸が生まれたことで長旌の後継者に指名される。その際、毛利輝元からも家督相続の書状が送られ、幼少の千代童丸の後見役に小笠原長親、傅役に志谷長通が任命された。しかし、千代童丸は天正20年（1592年）に2歳で早世したため、後継者は小笠原元枝に変更された。