戦国時代から安土桃山時代にかけて活躍した武将。石見国の温湯城を本拠地とし、小笠原氏の第15代当主を務めた。父の死後、家督を継ぎ、毛利元就の北九州攻めにも参加した。病弱で実子がいなかったため、吉川氏からの養子縁組を模索したが、毛利輝元の反対により実現しなかった。後に娘と弟の子を婚姻させて後継としたが、自身に息子が生まれるとその子を後継とした。石見から出雲に転封され、1595年または1603年に死去した。