安土桃山時代から江戸時代にかけて活動した武将で、石見小笠原氏の第16代当主。兄が早世したため嫡子となる。伯父の後継者として位置付けられ、天正19年（1591年）には伯父の実子が生まれ一時後継から外れるが、翌年にその子が早世し再び後継に。天正20年（1592年）には出雲への移封を命じられ、文禄・慶長の役で活躍。関ヶ原の戦い後、毛利氏を離れ石見国津和野藩主の坂崎直盛に仕官。元和2年（1616年）、坂崎氏の改易に際して徳川家への仕官を勧められるも断り、毛利家に帰参。最終的に毛利秀就・綱広親子に仕える。明暦2年（1656年）に死去。