上杉氏憲（禅秀）が4代鎌倉公方・足利持氏と対立して関東管領を罷免された後、関東管領に就任する。しかし翌年、これに不満を抱いた禅秀による「上杉禅秀の乱」が起こり、憲基はこの戦いに敗れて越後国に落ち延びた。その後、4代将軍・足利義持や叔父の上杉房方らの力を借り、応永24年（1417年）に禅秀を滅ぼす。