戦国時代から安土桃山時代にかけて活躍した武将であり、徳川家康の片腕として知られる。家康が独立すると、今川氏から家康の嫡男・信康と正室を取り戻し、織田信長との同盟にも貢献した。戦場でも多くの武功を挙げ、家康の家老として重用された。天正13年（1585年）、突如として家康を離れ豊臣秀吉に仕えることとなり、信濃松本で10万石を得て松本藩の初代藩主とされる。秀吉の下では、松本城の築城や城下町の整備に尽力した。出奔の理由は不明だが、家康の軍制に大きな影響を与えた。晩年は京都で過ごし、文禄2年（1593年）に没したと伝わる。