戦国時代から安土桃山時代にかけての下野国の武将で、小山氏の17代当主となった。永正5年（1508年）に生まれ、3代古河公方・足利高基の偏諱を受けて高朝と名乗る。天文4年（1535年）頃に小山政長の養嗣子として家督を継承した後、内紛を鎮めるために反抗的な家臣を武力で従わせ、協力的な家臣には恩賞を与えることで家臣団の統一を目指した。領主との和平交渉や領土の回復にも努め、小山家の勢力を安定させた。晩年は家督を嫡男・秀綱に譲り、永禄13年/元亀元年（1570年）頃に出家。天正2年（1575年）、急死。結城氏との敵対や和解を繰り返し、複雑な時代背景の中で家を守り続けた。