室町時代から戦国時代にかけての武将である。小山氏の当主として下野国を治めた。養子として小山家に迎えられ、文明3年（1471年）から文明10年（1478年）の間に家督を継ぐ。古河公方・足利成氏との関係を再構築し、足利政氏の側に立ち、内紛に巻き込まれる。永正13年（1516年）には高基方に転じ、この背景には子・政長との意見対立があったとされる。出家後は孝尹と号し、大永から享禄頃まで存命。栃木県栃木市の大中寺を延徳元年（1489年）に開基した。