戦国時代の武将である里見義堯は、安房里見氏の第5代当主。天文2年（1533年）、父である里見実堯が内紛で殺害されると、北条氏綱の支援を受けて挙兵し、家督を奪取。義堯は足利義明と同盟し関東で勢力を拡大、房総半島を支配。北条氏康と対立しつつも、上杉謙信などと連携して抗戦を続けた。永禄5年（1562年）に家督を子の義弘に譲ったが、実権は保持。永禄7年（1564年）の第二次国府台合戦では敗北し一時勢力を失うも、後に回復。天正2年（1574年）に久留里城で死去。享年68。